Kesetiaan Paolo Maldini terhadap AC Milan tidak perlu diragukan lagi. Ia adalah seorang pesepak bola yang setia berkarier hanya dengan I Rossoneri, tanpa pernah berpindah klub. Selama bertahun-tahun membela AC Milan, Maldini telah memberikan banyak trofi kepada klub ini, baik di kompetisi domestik maupun di tingkat Eropa yang bergengsi seperti Liga Champions. Menurut laporan dari Sportco, Maldini adalah produk dari akademi AC Milan, tempat dia diasah menjadi seorang bek yang tangguh.
Penampilan Maldini yang konsisten membuatnya dengan cepat naik ke tim senior pada tahun 1985, saat usianya baru 17 tahun. Begitu dia menjadi bagian dari tim senior, Maldini memilih untuk menggunakan nomor punggung 3 sebagai penghormatan kepada ayahnya, Cesare Maldini. Tidak butuh waktu lama bagi Maldini untuk beradaptasi dengan tim senior. Ia bisa bermain baik sebagai bek kanan maupun bek kiri. Di lini pertahanan AC Milan, Maldini tampil gemilang bersama rekan-rekan setimnya seperti Franco Baresi, Alessandro Costacurta, Mauro Tassotti, Filippo Galli, dan Stefano Nava. Pada tahun 1988, AC Milan berhasil meraih gelar Serie A, yang merupakan trofi pertama bagi Maldini. Saat itu, lini pertahanan AC Milan mendapatkan banyak pujian karena kesulitan yang mereka berikan kepada tim lawan. AC Milan hanya kebobolan 14 gol selama musim 1987/1988.
Maldini terkenal sebagai seorang bek yang piawai dalam bertahan, dengan kemampuan tekel yang akurat, stamina yang prima, dan kemampuan mengambil keputusan dengan tenang. Ia menjadi elemen penting bagi AC Milan saat mencetak rekor tidak terkalahkan dalam satu musim pada tahun 1991/1992. Setelah Franco Baresi pensiun pada tahun 1997, Maldini diangkat menjadi kapten AC Milan. Ia dinilai memiliki jiwa kepemimpinan yang mirip dengan Franco Baresi. Saat Maldini menjadi kapten, performa AC Milan sedang menurun setelah beberapa pemain memutuskan untuk pensiun atau pindah ke klub lain. Kepergian pelatih Fabio Capello juga berdampak pada performa AC Milan. Namun, I Rossoneri kembali bangkit setelah ditangani oleh Carlo Ancelotti pada tahun 2001. Mereka meraih banyak trofi, termasuk Serie A dan Liga Champions.
Seiring bertambahnya usia, Maldini mulai kehilangan kecepatannya, sehingga ia dipindahkan ke posisi bek tengah. Meskipun tidak secepat dulu, Maldini masih memiliki tekel yang akurat dan penempatan posisi yang baik. Keputusan untuk menggeser Maldini menjadi bek tengah berjalan dengan lancar, dan ia tampil solid di jantung pertahanan AC Milan bersama Alessandro Nesta. Kemenangan AC Milan di Liga Champions pada tahun 2007 membuat Maldini menjadi kapten tertua yang berhasil mengangkat trofi tersebut, pada usia 38 tahun.
Pada tahun 2009, Maldini memutuskan untuk mengakhiri karier sepak bolanya. Pertandingan terakhirnya bersama AC Milan adalah saat mereka mengalahkan Fiorentina dengan skor 0-2 pada 31 Mei 2009. Maldini memegang rekor sebagai pemain dengan penampilan terbanyak di Serie A, dengan 647 pertandingan.
Pensiunnya Maldini menyebabkan AC Milan memutuskan untuk memensiunkan nomor punggung 3. Jika salah satu putra Maldini kelak bermain untuk AC Milan, mereka akan mewarisi nomor tersebut. Selama berseragam AC Milan, Maldini berhasil meraih 25 trofi, termasuk 5 Liga Champions, 7 Serie A, 1 Piala Italia, 5 Piala Super Italia, 4 Piala Super UEFA, 2 Piala Interkontinental, dan 1 Piala Dunia Antarklub FIFA. Setelah pensiun sebagai pemain, Maldini tetap terlibat dalam dunia sepak bola melalui perannya sebagai direktur teknik AC Milan, yang dia jabat sejak tahun 2019. Maldini membuat beberapa keputusan sukses dalam merekrut pemain selama masa jabatannya, seperti Fikayo Tomori dan Rafael Leao, yang berkontribusi pada raihan Scudetto AC Milan pada musim 2021/2022. Namun, pada bulan Juni 2023, Maldini dipecat dari posisinya sebagai direktur teknik. Pemecatan tersebut terjadi karena beberapa kegagalan dalam merekrut pemain, termasuk Divock Origi dan Charles De Ketelaere.
Sebelum dipecat, diketahui bahwa Maldini menghadapi pertemuan yang tegang dengan pemilik AC Milan, Gerry Cardinale. Pada tanggal 5 Juni 2023, AC Milan mengumumkan pemecatan Maldini. Musim ini, meskipun AC Milan berhasil mencapai semifinal Liga Champions, mereka tidak berhasil memenangkan satu pun trofi. Di Serie A, AC Milan finis di posisi keempat, dengan bantuan pengurangan poin yang diterima oleh Juventus.
